Synthese mittlerer und großer Ringe, XXXV[1]. Funktionalisierte Hydroazulenone durch transannulare Cyclisierungen von 10‐Oxo‐3,6‐hexanooxepin‐4,5‐dicarbonsäure‐dimethylester

Synthesis of Medium and Large Rings, XXXV[1]. – Functionalized Hydroazulenones by Transannular Cyclizations of Dimethyl 10-Oxo-3,6-hexanooxepine-4,5-dicarboxylate Two differently bridged hydroazulenones 2 and 3 are obtained in 69 and 61% yield, respectively, by treatment of the title compound 1 with sodium methoxide. The course of these intramolecular transannular cyclizations strongly depends on the amount of added base. 2 is hydrogenated to the ketones 9 and 10. Oxidative cleavage of the enol ether double bond of 3 and 10 leads to the octahydroazulene-1,6-dione 11 and to the decahydroazulene-3,8-dione 12, respectively.

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