Synthesen mit heterocyclischen Aminen, II. Reaktionen des 3-Amino-1.2.4-triazols mit Propiolsäure-methyl-ester. Darstellung und Charakterisierung der vier isomeren Oxo-dihydro-s-triazolo-pyrimidine

Synthesen und Eigenschaften der 4 isomeren Oxo-dihydro-s-triazolo-pyrimidine (3–6) werden beschrieben. Ihre Strukturzuordnung grundet sich auf Darstellungsweisen, ihr chemisches Verhalten sowie auf charakteristische Spektren. Oxo-dihydro-.s-triazolo[1.5-a]-pyrimidine (3, 5) sind die stabileren Isomeren, die durch thermische oder basenkatalysierte Umlagerung aus den [4.3-a]-Isomeren (4, 6) entstehen konnen. Aus 3-Amino-1.2.4-triazol (1) und Propiolsaure-methylester erhalt man die beiden Isomeren 4 und 3, in denen die Carbonyl-Gruppe der Amino-Gruppe benachbart ist, und, abhangig von den Reaktions-bedingungen, verschiedene Nebenprodukte. Die Struktur eines 1 :1-Additionsproduktes (7a) wird aus dem NMR-Spektrum abgeleitet. Syntheses with Heterocyclic Amines, II. Reactions of 3-Amino-1,2,4-triazole with Methyl Propiolate. Preparation and Characterization of four Isomeric Oxo-dihydro-s-triazolopyrimidines The syntheses and properties of the four isomeric oxo-dihydro-s-triazolopyrimidines (3–6) are described. Their structure determination is based on their formation, their chemical behaviour, and their characteristic spectra. Oxo-dihydro-s-triazolo[1,5- a]pyrimidines(3, 5) are the more stable isomers which can be formed by thermal or base-catalysed rearrangement of the [4,3-a]-isomers (4, 6). From 3-amino-1,2,4-triazole (1) and methyl propiolate the isomers 4 and 3 are obtained in which the carbonyl group is adjacent to the amino group. The structure of an 1 :l-addition product (7a) has been derived from its n. m. r. spectrum.

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