Reaktionen von Allylidenphosphoranen mit Heterokumulenen, I. Vinylketenimine

Die Allylidenphosphorane 4 bilden mit Isocyanaten in Abhangigkeit des α-Substituenten entweder durch Wittig-Reaktion die wenig bekannten Vinylketenimine 7 oder durch Carbamoylierung und Ringschlus das Pyrrolon 5 bzw. die 3-Pyridylidenphosphorane 9, eine neue stabile Ylidreihe. 7 geht mit elektronenarmen Dienophilen [4 + 2]-Cycloaddition zu 10 bzw. 11 ein. Reactions of Allylidenephosphoranes with Heterocumulenes, I. – Vinylketenimines According to their α-substituent the allylidenephosphoranes 4 are converted by isocyanates either via Wittig reaction into the hitherto little known vinylketenimines 7 or by carbamoylation and ring closure into the pyrrolone 5 or the 3-pyridylidenephosphoranes 9, a new stable ylide series. 7 reacts with electron deficient dienophils in a [4 + 2] cycloaddition to yield 10 or 11, respectively.