论文信息 - Synthesen in der Reihe der Indole und Indolalkaloide, X. Weitere Untersuchungen zur Synthese dimerer Verbindungen mit dem Ringsystem des 2.6‐Dioxa‐4.8‐diaza‐adamantans und dem Chromophor des C‐Curarins‐I

Synthesen in der Reihe der Indole und Indolalkaloide, X. Weitere Untersuchungen zur Synthese dimerer Verbindungen mit dem Ringsystem des 2.6‐Dioxa‐4.8‐diaza‐adamantans und dem Chromophor des C‐Curarins‐I

Es wird festgestellt, daβ eine frei bewegliche, alkylierte oder acylierte Aminoathyl-Seitenkette in 4a-Position des Carbazol-Gerusts die Dimerisierung von 1-Chlormethylen-carbazoleninen (z. B. 9) zu Substanzen mit dem Ringsystem des 2.6-Dioxa-4.8-diaza-adamantans (1) bzw. dem Chromophor des C-Curarins-I (2) nicht stort. Die neuen, dimeren Verbindungen 10 und 11, welche konstitutionell eng mit den toxischen dimeren Calebassencurare-Alkaloiden verwandt sind, werden zuganglich gemacht. Das Dimere 11a wandelt sich in saurer Losung in eine Substanz um, die ein neues chromophores System mit Indol-Gerust enthalt. Syntheses in the Indole and Indole Alkaloid Series, X1). Further Investigations on the Synthesis of Dimeric Compounds Containing the Ring System of 2,6-Dioxa-4,8-diaza-adamantane or the Chromophore of C-Curarine-I It has been found that an alkylated or acylated aminoethyl side chain located at position 4a of a carbazole skeleton does not prevent or disturb the dimerisation of 1-chloro-methylenecarbazolenines (i. e. 9) to substances containing the system of a 2,6-dioxa-4,8-diaza-adamantane (1) or the chromophore of C-curarine-I (2). The new dimeric compounds 10 and 11, which are closely related to the toxic dimeric calabash curare alkaloids, are prepared. The dimer 11a is converted in acidic solution to a compound which has a new chromophoric system with the skeleton of indole.

H. Fritz | Siegfried H. Eggers

[1] H. Fritz,et al. Synthesen in der Reihe der Indole und Indolalkaloide, IX1) Zuordnung der absoluten Konfigurationen zu den Antipoden des 4a-Methyl-1.2.3.4-tetrahydro-4aH-carbazols über die ORD-Kurven von C-Curarin-I und C-Curarin-III , 1969 .

[2] H. Fritz,et al. Synthesen in der Reihe der Indole und Indolalkaloide, VII1) Synthese eines undecacyclischen Di-indolin-diäthers vom Typ dimerer Calebassencurare-Alkaloide , 1968 .

[3] H. Fritz,et al. Über Ring-Ketten-Tautomerie von Indolderivaten mit der Gruppierung C6H5NCN , 1967 .

[4] H. Fritz,et al. Synthese der zentralen octacyclischen Struktur des Calebassencurare‐Hauptalkaloids C‐Curarin‐I , 1966 .

[5] H. Fritz,et al. Nachbargruppeneffekt bei der bildung von ring-ketten-tautomeren O-analogen des echibolins , 1964 .

[6] W. V. Philipsborn,et al. Über die konstitution des C-Curarins☆☆☆ , 1961 .

[7] H. Fritz. Über α.β-ungesättigte β-Anilino-carbonyl-Verbindungen als Modellsubstanzen für den Chromophor von C-Curarin-III (C-Fluorocurarin) , 1959 .